Herman Ripperda trouwt in 1569 met Margaretha van Heiden (of Heyden), dochter van Wennemar van Heiden en Agnes van Reede. Het paar bouwt een huis dat bekend wordt als het Hof te Boekelo. Herman is holtrichter van Woolde, ritmeester van het staatse leger en na de bevrijding van Twente in 1597 commandant van de schutterij in Delden.
Al jong diende hij in buitenlandse krijgsdienst en vocht nota bene onder Johan von Plettenberg en de hertog van Brunswijk voor koning Filips II van Spanje tegen zijn eigen vaderland. Derhalve werd hij door zijn vader onterfd en verloor zijn deel van een enorme nalatenschap. Desalniettemin schijnt hij zich met geweld op Boculo gevestigd te hebben. Hij bracht ook enige tijd door met zijn zuster Judith en Christopher v. Schele. Hij was echter door het harde krijgsleven zo ruw geworden, dat het tot menig meningsverschil kwam, en hij derhalve de Schelenburg snel weer moest verlaten. 1593 werd hij, na † van zijn broer Eggerik, beleend met Boxbergen, inclusief de schuldenlast, en was van 1602-1612 lid van de ridderschap van Overijssel. Hij is te Osnabrück „in drunckenschap sijn peerd op de straet piqueerende“ gevallen en brak een been, waardoor hij verlamd raakte.
Henglias-Hengelo 
na 1548 - 1623 (< 73 jaar)